清水健太郎　vs　エスパー伊東

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順調に見えていたが、2002年に結婚した22歳年下の女優、森香名子と2004年4月に離婚。
同年5月29日、覚醒剤取締法違反で4度目の逮捕。このことに関して、兄貴分であるタレント、安岡力也は「今回はもう許さん。4回目だろ?」とコメント。
俳優、梅宮辰夫も「一生刑務所に入っていろ!!」とコメント。
8月9日に実刑2年4ヶ月の判決を受け、群馬県前橋刑務所に収監される。
2006年5月に仮釈放となったが何処のプロダクションも獲得する意向はなく復帰は非常に厳しそうであるが、現在もファンから復帰を望む励ましの手紙が届いているという。
仮釈放後は身元引受人の新日本キックボクシング協会市原ジム（千葉県市原市）会長小泉猛のもとに住み込み、再起に向け体を鍛錬する日々を送っている。
また2007年3月22日に日本テレビ系列の特別番組「あの人は今!?」に約3年ぶりにテレビ出演し「失恋レストラン」を披露した。
同年4月には東京スポーツ紙上で俳優の押尾学にキックボクシング対決を申し込んだが、押尾は「自分は格闘技観戦は好きだが、戦う根性はない」といった内容の文章を自らのブログに掲載。
事実上の拒否発言だと思われる。
**********ウィキペディアより**********
仮釈放後に身元引受人になってくれた人がキックボクシングジムの会長さんだったんですね。
そして、体を鍛錬していると。
色々と噂のある俳優の押尾学さんにキックボクシング対決を申し込むっていうのはよくわからないですね。
押尾語録で「キックボクシングもやってたんだ」と有るようですが、自ら「９、８割は嘘」と話しているそうです。（2006年３月時点）
少なくとも、現時点でキックボクシングの練習をしていないわけだから、「やっていた」が本当だとしても、引退しているようなものですよ。
エスパー伊東との件は、電撃ネットワークの南部虎弾がプロデュースした総合格闘技とキックボクシングルールの大会「ＤＥＥＰ　ＧＬＯＶＥ」で芸能人による100万円争奪ガチンコマッチだそうで。
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大会プロデューサーの電撃ネットワーク・南部虎弾は清水の参戦の経緯について「芸能人による100万円争奪ガチンコマッチを企画したところ、エスパー伊東が先に名乗りを挙げました。そこでエスパーの対戦相手を探していて、最初は江頭2：50にオファーしたんですね。でもエガちゃんには『俺は強くない』と断わられてしまい、他の方を探していたところ、清水さんの方から名乗りをあげてくれました」と説明。清水健太郎VSエスパー伊東というカードがほぼ決まりかけていたのだが…ここで問題が発生した。
　清水サイドから「エスパーのような弱い選手と試合をするのは嫌だ」という要求があり、清水は出席予定だった会見を欠席。さらにこのタイミングでアントニオ猪木のモノマネ芸人であるアントキの猪木も試合に名乗り出る形となり、すべての対戦カードが白紙に戻ったというのである。
**********GBR 格闘技WEBマガジンより**********
もう、よくわかりません。（笑）
エスパー伊東を「弱い」から闘えないという事については、押尾学だってキックボクシングを本格的にやっている（た）かどうかも分からないのに。
もしかしたら、エスパー伊東の妻が矢田亜希子だったら、最初からエスパー伊東を指名したのでは？なんてツマラナイ話でこの話題は終わりにいたします。